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插件

化学分子计算检索（RDKit）

RDKit 是一款化学信息学开源工具包，基于机器学习方法生成化合物指纹（fingerprint），用于化合物子结构查询、化合物结构相似性计算。

使用限制

仅支持在 PostgreSQL 13 及以上版本的实例中使用 RDKit 插件，各版本实例需要使用的插件版本请参见支持的插件列表。

使用插件

创建与删除插件

创建插件

说明

需使用高权限账号创建插件。

CREATE EXTENSION rdkit;

删除插件

DROP EXTENSION rdkit;

数据类型

数据类型说明

插件支持的基本数据类型有 mol、qmol、bfp、sfp 和 reaction。各类型的含义如下：

mol 是一种常用的化学分子格式，通常用于保存单个分子。

qmol 是 RDKit 提供的一种包含查询特征的化学分子数据类型，可由 SMARTS 等格式数据直接转化为 qmol 类型数据，例如 ‘c1cccc[c,n]1’::qmol。

bfp 是 RDKit 提供的一种位向量形式的化学分子指纹类型。

sfp 是 RDKit 提供的一种稀疏向量形式的化学分子指纹类型。

reaction 是 RDKit 提供的化学反应模版类型。

数据类型转换

将 SMILES 格式分子转化成 mol 类型并插入表格。

insert into mols values
(1, 'C1=CC=C\\2C(=C1)C=CC(=O)/C2=N\\NC3=NC=CS3'::mol),
(2, 'CC1=C(N=CC=C1)NC2=NC(=CS2)C3=CC=CC=N3'::mol),
(3, 'CC(=NNC1=C(C=C(C=N1)Cl)Cl)C2=CC=CC=N2'::mol),
(4, 'CC(=NNC(=S)NCC=C)C1=CC=CC=N1'::mol),
(5, 'CC1=CC=C(C=C1)C(=O)SC2=CC=CC=CC2=O'::mol);

将 SMARTS 格式分子转化成 qmol 类型。

select 'c1[o,s]ncn1'::qmol;

使用指纹计算函数将 mol 类型数据转换成 sfp 类型数据，并插入表格。

select id, torsion_fp(m) as tfp, morgan_fp(m) as mfp, featmorgan_fp(m) as ffp into sfps from mols;

使用指纹计算函数将 mol 类型数据转换成 bfp 类型数据，并插入表格。

select id, torsionbv_fp(m) as tfp, morganbv_fp(m) as mfp, featmorganbv_fp(m) as ffp into bfps from mols;

将 SMARTS 格式的化学反应模板转化成 reaction 对象（化学反应引擎对象）。

SELECT reaction_from_smarts('c1ccc[n,c]c1>>c1nccnc1');

操作符

本文以 mol 类型和 bfp 类型为例对操作符的含义和使用进行说明，各操作符在其他数据类型下的含义和使用与 mol 类型和 bfp 类型基本一致，本文不再一一列举。如需了解更详细信息，请参见 RDKit 使用指南。

mol 类型

mol 类型支持子结构查询操作符（<@、@>、@=）和比较操作符（>、>=、<、<=、<>、=）。各操作符在操作 mol 类型对象时的含义及使用如下表所示：

操作符	说明	使用示例
<@	mol1 <@ mol2： mol1 是 mol2 的子结构则返回 true，否则返回 false。	-- 查询 mols 表中包含 'c1cccnc1' 结构的分子 select * from mols where 'c1cccnc1'::mol <@ m; -- 查询 mols 表中是 'c1cccnc1' 子结构的分子 select * from mols where m <@ 'c1cccnc1'::mol;
@>	mol1 @> mol2： mol2 是 mol1 的子结构则返回 true，否则返回 false。	-- 查询 mols 表中是 'c1cccnc1' 子结构的分子 select * from mols where 'c1cccnc1'::mol @> m; -- 查询 mols 表中包含 'c1cccnc1' 结构的分子 select * from mols where m @> 'c1cccnc1'::mol;
@=	mol1 @= mol2：mol1 和 mol2的结构相同则返回 true，否则返回 false。	-- 查询 mols 表中结构同 'C=CCNC(=S)NN=C(C)c1ccccn1' 的分子 select * from mols where m @= 'C=CCNC(=S)NN=C(C)c1ccccn1'::mol;
>	mol1 > mol2：mol1 大于 mol2 则返回 true，否则返回 false。	-- 查询 mols 表中大于 'CC(=NNc1ncc(Cl)cc1Cl)c1ccccn1' 的分子 select * from mols where m > 'CC(=NNc1ncc(Cl)cc1Cl)c1ccccn1'::mol;
>=	mol1 >= mol2：mol1 大于或等于 mol2 则返回 true，否则返回 false。	-- 查询 mols 表中大于等于 'CC(=NNc1ncc(Cl)cc1Cl)c1ccccn1' 的分子 select * from mols where m >= 'CC(=NNc1ncc(Cl)cc1Cl)c1ccccn1'::mol;
<	mol1 < mol2：mol1 小于 mol2 则返回 true，否则返回 false。	-- 查询 mols 表中小于 'CC(=NNc1ncc(Cl)cc1Cl)c1ccccn1' 的分子 select * from mols where m < 'CC(=NNc1ncc(Cl)cc1Cl)c1ccccn1'::mol;
<=	mol1 <= mol2：mol1 小于或等于 mol2 则返回 true，否则返回 false。	-- 查询 mols 表中小于等于 'CC(=NNc1ncc(Cl)cc1Cl)c1ccccn1' 的分子 select * from mols where m <= 'CC(=NNc1ncc(Cl)cc1Cl)c1ccccn1'::mol;
<>	mol1 <> mol2：mol1 不等于 mol2 则返回 true，否则返回 false。	-- 查询 mols 表中不等于 'CC(=NNc1ncc(Cl)cc1Cl)c1ccccn1' 的分子 select * from mols where m <> 'CC(=NNc1ncc(Cl)cc1Cl)c1ccccn1'::mol;
=	mol1 = mol2：mol1 等于 mol2 则返回 true，否则返回 false。	-- 查询 mols 表中等于 'CC(=NNc1ncc(Cl)cc1Cl)c1ccccn1' 的分子 select * from mols where m = 'CC(=NNc1ncc(Cl)cc1Cl)c1ccccn1'::mol;

bfp 类型

bfp 类型支持相似度查询操作符（%、<%>、#、<#>）和比较操作符（>、>=、<、<=、<>、=）。各操作符在操作 bfp 类型对象时的含义及使用如下表所示：

操作符	说明	使用示例
%	bfp1 % bfp2： bfp1 和 bfp2 的 Tanimoto 相似度超过阈值则返回 true，否则返回 false。	-- 查询 bfps 表中分子与 'c1cccnc1' 的 Tanimoto 相似度 select id, tanimoto_sml(morganbv_fp('c1cccnc1'::mol) , mfp) from bfps; -- 查询 bfps 表中分子与 'c1cccnc1' 的 Tanimoto 相似度是否超过阈值 select id, morganbv_fp('c1cccnc1'::mol) % mfp from bfps;
<%>	bfp1 <%> bfp2：返回 bfp1 和 bfp2 的 Tanimoto 相似度距离，通常用于排序。	-- 查询 bfps 表中分子与 'c1cccnc1' 的 Tanimoto 相似度距离 select id, morganbv_fp('c1cccnc1'::mol) <%> mfp from bfps order by morganbv_fp('c1cccnc1'::mol) <%> mfp;
#	bfp1 # bfp2： bfp1 和 bfp2 的 Dice 相似度超过阈值则返回 true，否则返回 false。	-- 查询 bfps 表中分子与 'c1cccnc1' 的 Dice 相似度 select id, dice_sml(morganbv_fp('c1cccnc1'::mol), mfp) from bfps; -- 查询 bfps 表中分子与 'c1cccnc1' 的 Dice 相似度是否超过阈值 select id, morganbv_fp('c1cccnc1'::mol) # mfp from bfps;
<#>	bfp1 <#> bfp2：返回 bfp1 和 bfp2 的 Dice 相似度距离，通常用于排序。	-- 查询 bfps 表中分子与 'c1cccnc1' 的 Dice 相似度距离 select id, morganbv_fp('c1cccnc1'::mol) <#> mfp from bfps order by morganbv_fp('c1cccnc1'::mol) <#> mfp;
>	bfp1 > bfp2：bfp1 大于 bfp2 则返回 true，否则返回 false。	-- 查询 bfps 表中大于 'CC1=CC=C(C=C1)C(=O)SC2=CC=CC=CC2=O' 的分子 select id, mfp from bfps where mfp > morganbv_fp('CC1=CC=C(C=C1)C(=O)SC2=CC=CC=CC2=O'::mol);
>=	bfp1 >= bfp2：bfp1 大于或等于 bfp2 则返回 true，否则返回 false。	-- 查询 bfps 表中大于等于 'CC1=CC=C(C=C1)C(=O)SC2=CC=CC=CC2=O' 的分子 select id, mfp from bfps where mfp >= morganbv_fp('CC1=CC=C(C=C1)C(=O)SC2=CC=CC=CC2=O'::mol);
<	bfp1 < bfp2：bfp1 小于 bfp2 则返回 true，否则返回 false。	-- 查询 mols 表中小于 'CC1=CC=C(C=C1)C(=O)SC2=CC=CC=CC2=O' 的分子 select id, mfp from bfps where mfp < morganbv_fp('CC1=CC=C(C=C1)C(=O)SC2=CC=CC=CC2=O'::mol);
<=	bfp1 <= bfp2：bfp1 小于或等于 bfp2 则返回 true，否则返回 false。	-- 查询 mols 表中小于等于 'CC1=CC=C(C=C1)C(=O)SC2=CC=CC=CC2=O' 的分子 select id, mfp from bfps where mfp <= morganbv_fp('CC1=CC=C(C=C1)C(=O)SC2=CC=CC=CC2=O'::mol);
<>	bfp1 <> bfp2：bfp1 不等于 bfp2 则返回 true，否则返回 false。	-- 查询 mols 表中不等于 'CC1=CC=C(C=C1)C(=O)SC2=CC=CC=CC2=O' 的分子 select id, mfp from bfps where mfp <> morganbv_fp('CC1=CC=C(C=C1)C(=O)SC2=CC=CC=CC2=O'::mol);
=	bfp1 = bfp2：bfp1 等于 bfp2 则返回 true，否则返回 false。	-- 查询 mols 表中等于 'CC1=CC=C(C=C1)C(=O)SC2=CC=CC=CC2=O' 的分子 select id, mfp from bfps where mfp = morganbv_fp('CC1=CC=C(C=C1)C(=O)SC2=CC=CC=CC2=O'::mol);

函数

RDKit 支持的函数较多，本节只做简单的调用展示。更多详细信息，请参见 RDKit 使用指南。

tanimoto_sml(bfp, bfp)：计算 tanimoto 相似度。

postgres=# select tanimoto_sml(morganbv_fp('c1cccnc1'::mol), morganbv_fp('c1cccnc1'::mol));
tanimoto_sml
--------------
1
(1 row)

postgres=# select tanimoto_sml(morganbv_fp('C1C(OC2=CC(=CC(=C2C1=O)))'::mol), morganbv_fp('c1cccnc1'::mol));
tanimoto_sml
---------------------
0.06666666666666667
(1 row)

dice_sml(bfp, bfp)：计算 dice 相似度。

postgres=# select dice_sml(morganbv_fp('c1cccnc1'::mol), morganbv_fp('c1cccnc1'::mol));
dice_sml
----------
1
(1 row)

postgres=# select dice_sml(morganbv_fp('C1C(OC2=CC(=CC(=C2C1=O)))'::mol), morganbv_fp('c1cccnc1'::mol));
dice_sml
----------
0.125
(1 row)

索引

RDKit 支持 btree 索引、gist 索引和 gin 索引。下面以 bfp 类型为例描述各类索引的使用。

创建 btree 索引

-- 创建btree索引
drop index if exists bfpidx;
create index bfpidx ON bfps(tfp);

创建 gist 索引

-- 创建gist索引
drop index if exists bfpidx;
create index bfpidx on bfps using gist(tfp);

创建 gin 索引

-- 创建gin索引
drop index if exists bfpidx;
create index bfpidx on bfps using gin(tfp);

参考文档

RDKit 使用指南

最近更新时间：2026.07.28 14:41:54

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